Толгский монастырь основан в 1314 г. епископом Ростовским Трифоном.Свт. Трифон, возвращаясь из Белозерского края в Ростов, с наступлением ночи сделал остановку в шести верстах от Ярославля. В полночь епископ проснулся от яркого света, озарявшего всю окрестность. Свет исходил от чудного огненного столпа за рекой. Епископ взял жезл и один, шествуя по мосту, которого еще накануне не было, поспешил к месту чудесного явления. Таинственный свет исходил от высоко стоящей в воздухе иконы Божьей Матери с младенцем на руках. Пораженный видением, свт. Трифон долго молился перед образом. На месте явления чудотворного образа, в память чудесного явления срубили в один день храм, и уже к вечеру епископ внес в него святую икону. Церковь была посвящена Введению во храм Пресвятой Богородицы. Образ Божьей Матери получил название Толгской — по протекающей рядом речке.

В 2014 году монастырь отпраздновал своё 700 летие.

Явленная икона написана древним греческим письмом на доске, мерой в длину почти 14, в ширину почти 11 вершков. На иконе Матерь Дева представлена несколько наклонившей Свою главу к держимому на левой Ее руке Младенцу. Правая Ее рука, опущенная долу, от локтя обращена к Богомладенцу с простертой дланью, как бы просящая милости. Богомладенец изображен с лицом, прикасающимся к лику Матери, и правой Своей рукой объемлет Ее главу. В таком начертании иконы самым наглядным образом отображается та беспредельная любовь Божия к роду человеческому, которая побудила Бога-Слова к воплощению от Девы. Среди икон Божией Матери типа «Умиление», к которому относится и Толгская икона, трудно найти равную ей по выражению скорби. Кто тот Образ написал и откуда он взялся в дремучем лесу, того никто не знает.